Năm 1959, Diệp Vấn cùng gia đình tiếp tục cuộc sống chật vật ở Hồng Kông. Con trai cả của anh, Diệp Chuẩn, đã trở về Phật Sơn để học tập, chỉ còn lại Diệp Vấn, vợ anh là Trương Vĩnh Thành và đứa con trai nhỏ Diệp Chính ở lại Hồng Kông. Lý Tiểu Long, cậu nhóc năm xưa từng tìm đến Diệp Vấn để xin học võ, nay đã thành một chàng trai kiêu ngạo, một lần nữa lại đến tìm anh để xin học võ, tuyên bố mình sẽ là đệ tử vĩ đại nhất của anh. Sau màn biểu diễn tốc độ ra đòn của Lý, Diệp Vấn không tỏ ý chấp nhận hay từ chối anh ta mà chỉ ra mở cửa. Hiểu là Diệp Vấn muốn đuổi mình, Lý buồn bực ra về.

Ở trường học, Diệp Chính gây gổ và đánh nhau với một bạn học là Trương Phong. Để xin lỗi, Diệp Vấn đã mời Trương Phong đến nhà ăn tối. Khi thấy Trương Phong cũng có những kỹ thuật Vịnh Xuân quyền, Diệp Vấn hỏi và biết được người dạy võ cho cậu là Trương Thiên Chí, cha cậu, một phu xe kéo nghèo nhưng cũng là một cao thủ Vịnh Xuân. Mặc dù giao tiếp thân mật với Diệp Vấn nhưng Trương Thiên Chí ngầm ghen tị với uy danh của Diệp sư phụ và luôn tìm cách chứng minh võ công của mình giỏi hơn, thông qua các trận đấu võ đài để kiếm thêm tiền.

Kẻ tổ chức những trận đấu võ đài bất hợp pháp là Mã Kình Sinh, một tên du đãng địa phương, đồng thời làm việc cho Frank, một nhà phát triển bất động sản người Mỹ và cũng là võ sĩ quyền Anh hạng nặng. Frank yêu cầu Mã tìm cách chiếm đoạt khu đất có trường học, nơi Diệp Chính và Trương Phong đang học. Sau khi dùng các biện pháp từ thương lượng đến dọa dẫm để buộc nhà trường di dời mà không thành công, Mã đã huy động bọn du đãng đến phá trường và đánh đập hiệu trưởng. Kế hoạch của Mã thất bại do có sự can thiệp của cả Diệp Vấn lẫn Trương Thiên Chí. Hai người dễ dàng đánh bại bọn du đãng, cứu được hiệu trưởng và bảo vệ ngôi trường khỏi sự phá hoại.

Điền Ngạo Sơn, sư phụ cũ của Mã, rất tức giận trước hành động vô đạo của đệ tử nên đã nhục mạ Mã trước mặt các đàn em của hắn. Để trả thù, Mã tìm đến Trương và đề nghị anh trừng trị sư phụ mình với một khoản tiền trả công hậu hĩnh. Để có tiền mở võ đường, Trương chấp nhận đề nghị này. Tuy nhiên, sau khi đánh gục Điền sư phụ, Trương đã đưa ông đến bệnh viện để chữa trị.

Mã giả danh sư phụ mình gọi điện dụ Diệp Vấn rời khỏi trường học để hắn có thể cho đàn em đến bắt cóc một số học sinh, trong đó có cả Diệp Chính và Trương Phong, để tạo áp lực cho nhà trường. Sau khi nhận ra cú điện thoại là cái bẫy, Diệp Vấn một mình đến nhà máy đóng tàu, nơi băng đảng của Mã làm hang ổ. Khi biết con trai mình cũng bị Mã bắt cóc, Trương Thiên Chí cũng đến nhà máy đóng tàu và được Mã cho phép đưa Trương Phong về. Tuy nhiên, Trương Phong đã từ chối bỏ rơi bạn bè của mình. Vì vậy, Trương Thiên Chí đã trở lại và giúp Diệp Vấn chiến đấu với bọn du đãng cho đến khi cảnh sát đến bắt giữ toàn bộ bọn du đãng. Riêng Mã trốn thoát được, nhưng hắn cũng bị Frank xua đuổi và Frank cử một võ sĩ người Thái Lan đi trừ khử Diệp Vấn.

Trong khi đó, tại bệnh viện, Trương Vĩnh Thành được chẩn đoán mắc bệnh ung thư và cô chỉ có thể sống thêm sáu tháng nữa. Trong khi đưa Vĩnh Thành về nhà, Diệp Vấn bất ngờ bị gã võ sĩ Muay Thái tấn công. Sau khi Vĩnh Thành được an toàn, anh dễ dàng đánh bại gã võ sĩ Muay Thái. Ba Mập, một thám trưởng cảnh sát thân hữu với Diệp Vấn đã cho anh biết về Frank, người muốn loại bỏ Diệp Vấn vì cho rằng anh đang cản trở kế hoạch của gã. Diệp Vấn quyết định đối đầu với Frank tại văn phòng của gã, trong một trận đấu kéo dài ba phút để đổi lấy việc Frank hứa không gây chuyện với trường học nữa. Đối đầu với một võ sĩ quyền Anh hạng nặng như Frank, Diệp Vấn gặp rất nhiều khó khăn và gần như bị áp đảo do tốc độ và sức mạnh tuyệt vời của gã người Mỹ. Khi nhận ra nhược điểm nơi hạ bàn của Frank, Diệp Vấn mới xoay chuyển được thế bất lợi và cầm hòa sau ba phút. Ấn tượng trước võ công của Diệp Vấn, Frank tuyên bố gã sẽ giữ lời hứa.

Trương Thiên Chí, với số tiền nhận từ Mã trước đó, đã mở được võ đường của riêng mình. Anh cũng tuyên bố võ công của mình mới là Vịnh Xuân chính tông, còn của Diệp Vấn thì không. Trương cũng gây dựng uy danh của mình bằng cách đánh bại tất cả võ sư địa phương. Trương cũng công khai tuyên bố thách đấu Diệp Vấn để phân định cao thấp. Tuy nhiên, Diệp Vấn đã chọn cách ở bên vợ mình trong những ngày tháng cuối cùng của cô, vì vậy đã không đến cuộc giao đấu. Mặc dù tuyên bố chiến thắng vì Diệp Vấn bị xem là đã bỏ cuộc nhưng Trương vẫn không hài lòng và tìm cách thúc giục Diệp Vấn ra quyết đấu. Vĩnh Thành cũng khuyến khích Diệp Vấn tham gia trận đấu vì cô biết rằng anh sẽ không làm thế nếu bị dằn vặt bởi cảm giác không ở bên vợ mình.

Diệp Vấn đưa Vĩnh Thành đến võ đường của Trương và cho cô ngồi phòng ngoài để vẫn có thể theo dõi mà không phải chứng kiến cuộc quyết đấu. Diệp Vấn và Trương sau đó đã giao đấu với nhau bằng các thể loại truyền thống của Vịnh Xuân quyền, gồm trường côn, bát trảm đao và tay không. Cuối cùng, Diệp Vấn đánh bại Trương bằng chiêu "Nhất thốn quyền" lừng danh. Bị sốc bởi thất bại này, Trương buồn bã và phá hủy tấm biển "Vịnh Xuân chính tông". Diệp Vấn ra về cùng với Vĩnh Thành vì anh nhận ra rằng gia đình quan trọng hơn địa vị trong giới võ thuật.